Графический интерфейс
Интерфейс переведён на несколько языков
Интеграция с ОС Windows (drag&drop, поддержка схем URL, ярлыки)
Все основные файловые операции
Поддержка протоколов SFTP и SCP поверх как SSH-1, так и SSH-2
Автоматизация при помощи скриптов и интерфейса командной строки
Синхронизация папок по нескольким автоматическим и полуавтоматическим алгоритмам
Встроенный текстовый редактор
Поддержка авторизации по паролю, открытым ключом, Керберос (GSS) и keyboard-interactive
Интеграция с Pageant (PuTTY Agent) для поддержки авторизации по открытым ключам
Два пользовательских интерфейса: как в проводнике Windows Explorer и как в Norton Commander
Возможность сохранять настройки соединений.
Возможность работы с использованием файла конфигурации вместо реестра, что удобно при запуске с переносных носителей.

Unicode/UTF8 support.
Tab selector for sessions.
Support for taskbar jump list on Windows 7.
Support for MLSD/MLST FTP commands.
.NET assembly built around WinSCP scripting interface.

SSL core upgraded to OpenSSL 1.0.1e.
Not requiring the .NET assembly to exist in file. 970
Not considering 3xx error code an error for post-login FTP commands. 972
Workaround for servers that do not acknowledge file transfer. 976
Bug fix: Failure after system-wide change. 962
Bug fix: Issuer and Subject were swapped on Certificate verification prompt. 967
Bug fix: Traversed subfolders are incorrectly included in find results. 968
Bug fix: Wrong color indicator on session tab when session was not switched by clicking on the tab. 974
Bug fix: Failure when auto remote directory refresh was triggered during operation initiated by drag&drop. 975
Bug fix: Wrong timezone offset was applied with FTP protocol. 977
Bug fix: It was not possible to preserve timezone offset of 24 hours and greater in stored session.
Bug fix: Wrong timestamp conversion with FTP protocol. 978
Bug fix: Error in .NET assembly when temporary path contains exclamation mark. 980
Bug fix: Indefinite chain of errors when XML logging fails.